Fuori le mura , a partire dalla metà del sec. XIII , si collocano gli insediamenti degli Ordini Monastici : S. Agostino , S. Francesco , S. Maria dei Servi , S. Lucia . Numerose le opere pittoriche di Scuola senese , tra tutte , il gotico affresco dell'Oratorio di San Bartolomeo raffigurante "La Crocifissione" di Jacopo di Mino del Pellicciaio , seguace dei Lorenzetti e di Simone Martini . Castel della Pieve , costantemente antiperugina e antipapale , si allea nel 1375 (Lega della Libertà) con i vescovi di Milano e la Repubblica di Firenze tanto da ricevere nel 1403 l'interdetto di Bonifacio IX .

Nel sec. XV si susseguono nel dominio della città Capitani di Ventura quali Braccio Fortebraccio da Montone e Biordo Michelotti . Si avvicendano interminabili contese con le Comunità limitrofe per continue imposizioni di tasse . La tensione è tale che nel 1464 Perugia  proibisce le insegne  e le vesti che indicato le fazioni : una tregua si otterrà nel 1488 , quando i commercianti pievesi potranno vendere i propri tessuti nella città dominante . Sullo scorcio del secolo si afferma la Signoria dei Bandini , famiglia al servizio delle armate della Repubblica di Firenze e della Serenissima , che si costruisce una residenza in eleganti forme rinascimentali . Nel 1497 , dopo un'annosa guerra con Orvieto , Bandino Bandini ottiene il possesso di Salci e Fabro . Intorno alla metà del sec. XV nasce Pietro Vannucci detto "Il Perugino" , che lascerà numerose testimonianze della sua arte in patria a partire dalla celebre "Adorazione dei Magi" del 1504 dell'Oratorio di S.Maria dei Bianchi : "Battesimo di Cristo" e "Madonna in Gloria e Santi" della Cattedrale , "Deposizione della Croce" di S.Maria dei Servi , "S.Antonio Abate tra i SS. Marcello e Paolo Eremita" di S.Pietro .

Si devono inoltre ricordare le pregiovoli opere pittoriche di ambiente peruginesco ascrivibili a Giannicola di Paolo e a Domenico di Paride Alfani presenti nella Cattedrale e nel S.Francesco .

Fatti drammatici si susseguono nel sec. XVI . Nel 1503 il Valentino , presente lo stesso Machiavelli , faceva strangolare nella Rocca Paolo Orsini e Francesco di Gravina , mettendo a ferro e fuoco la città . Nel 1525 Castel della Pieve è epicentro di una sanguinosa rivolta contadina contro Perugia .

Nel 1527 , l'anno del "Sacco di Roma" , le truppe francesi inviate in soccorso del Papa  assalgono la città in quando filoimperiali , abbandonandosi a stragi e devastazioni .

Nel 1529 Clemente VII de'Medici toglie definitivamente Castel della Pieve dalla Legazione di Perugia e la sottomette direttamente  al potere centrale di Roma : vengono così eletti Governatori Perpetui di nomina papale che

Pag.3