E' di questo periodo la definitiva conformazione urbanistica di Città della Pieve , pervenutaci pressochè intatta fino ai giorni nostri . La maglia urbana presenta soluzioni tipiche della prima civiltà comunale (prima metà del sec. XIII) : le strade larghe e in curva evidenziano la presenza della classe dei cavalieri che andavano alla guerra con il cavallo ; le strade a ridosso , più strette e ad andamento frammentato , indicavano invece la classe dei pedoni (contadini inurbati) che usavano l'arco e la balestra . Così , nello scontro tra le due classi , i cavalieri potevano sfuggire al tiro dei pedoni tramite la curvatura delle strade  ; invece i pedoni si difendevano tramite la struttura dei vicoli , impenetrabili al cavallo . Questa pianificazione era già terminata nel 1250 , anno di morte di Federico II . Non è quindi forse un caso che la forma urbana assomigli ad una aquila , simbolo dell'imperatore , che avanza minacciosa verso Roma . Curiosamente le tre parti dell' "aquila" coincidono con i tre terzieri , suddivisioni amministrative della città , che a loro volta alludono alle tre classi sociali : alla testa corrisponde il terziere Castello o classe dei cavalieri ; alla pancia, il Terziere Borgo Dentro o borghesia , all'ala-coda , il Terziere Casalino o classe dei pedoni .

Nel 1250 Perugia risottomette Castel della Pieve costringendola a fornire tanto mattone da lastricare la piazza pubblica della città dominante . A partire da questa data Perugia impedirà la futura espansione di una città così ribelle . Per le suddette motivazioni di carattere politico e non solo geografico , Castel della Pieve si modella nell'uso dei materiali (laterizio) e nella struttura urbana , su Siena , la grande potenza filoimperiale  dell'Italia Centrale in continuo conflitto con Perugia .

Tra la fine del sec. XII e la prima metà del sec. XIV , all'interno della cinta muraria , sorgono numerosi edifici : la nuova Pieve con primi accenni di stile gotico , la Torre Civica ispirata a modelli del romantico , il Palazzo dei Priori , la Torre del Vescovo e la poderosa Rocca perugina , progettata nel  1326 dagli architetti senesi Lorenzo e Ambrogio Maitani , uno degli esempi di edilizia militare più rilevanti della Regione (attribuzione dell'autore) .

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