I Terzieri nascono come suddivisione amministrativa della cittā medioevale in tre parti.

Nel 1250 i Terzieri compaiono nell'atto di sottomissione a Perugia quando, dopo una breve parentesi di liberta' dovuta alla protezione dell'Imperatore Federico II di Svevia, l'antica Castel della Pieve viene definitivamente riassoggettata dalla Cittā del Grifo. Intanto contro Perugia guelfa Castel della Pieve, costantemente ghibellina, si era modellata su Siena, la grande potenza filoimperiale dell'Italia Centrale. E proprio al periodo di affermazione delle liberta' comunali risale la definita conformazione urbana, pervenutacci     pressocche' intatta fino ai giorni nostri.

Non e' quindi un caso che la forma della cittā assomigli ad un'aquila, simbolo dell'Imperatore, che, avanza minacciosa verso Roma. Le tre parti dell'"aquila" coincidono con i Terzieri, che a loro volta alludono alle tre classi sociali; alla testa corrisponde il Terziere Castello o Classe dei Cavalieri (gli aristocratici che andavano alla guerra con il cavallo); alla pancia, il Terziere Borgo Dentro o Borghesia; all'ala-coda il Terziere Casalino o Classe dei Pedoni (i contadini inurbati che andavano alla guerra a piedi e usavano l'arco o la balestra).

Tra i secc. XV e XVI, come riferiscono gli eruditi locali, anche a Castel della Pieve come a Siena si svolsero le Cacce del Toro sfidandosi al tiro dell'arco su sagome mobili in forma di toro chianino collocate su una pedana circolare. Il periodo in cui si eseguivano le Cacce del Toro coincide con quello in cui visse il piu' grande figlio di Cittā della Pieve, Pietro Vannucci detto "Il Perugino" (1450 c.a. - 1523). E proprio al Maestro di Cittā della Pieve si ispirano i costumi dei circa 1000  figuranti che compongono il Corteo Storico del Palio dei Terzieri.